乳酸
結構式
| 物競編號 | 0139 |
|---|---|
| 分子式 | C3H6O3 |
| 分子量 | 90.08 |
| 標簽 |
DL-2-羥基丙酸, 丙醇酸, α-羥基丙酸, DL-2-Hydroxypropanoic acid, Racemic lactic acid, a-Hydroxypropionic acid, 酸味劑, 殺菌劑, 防腐劑, 防霉劑, 媒染劑, 脫灰劑, 酸性溶劑 |
編號系統
CAS號：50-21-5
MDL號：MFCD00004520
EINECS號：200-018-0
RTECS號：OD2800000
BRN號：1209341
PubChem號：24901202
物性數據
1. 性狀：純品為無色或微黃色粘稠狀液體，有酸牛奶味和很強的吸濕性。
2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.209
3. 熔點（oC,DL-乳酸）：17~18
4. 熔點（oC,D-,L-乳酸）：52.8
5. 沸點（oC,常壓）：122（2kpa）
6. 折射率（20oC）：1.4351
7. 閃點（oC）：>110
8. 比旋光度（o）：-0.05 o (c= neat 25 oC)
9. 燃燒熱（KJ/mol,25oC）：1368.3
10. 溶解性：可與水、乙醇、甘油任意混合，溶于醚，不溶于氯仿、石油醚及二硫化碳。
毒理學數據
1、皮膚/眼睛刺激性：兔子，皮膚接觸，標準Draize實驗：5mg?24H，強烈反應；兔子，眼睛接觸，標準Draize實驗：750ug，強烈反應2、急性毒性：大鼠經口LD50：3543mg/kg；小鼠經口LC50：4875mg/kg；兔子經口LDLo：5mg/kg；兔子皮膚接觸LD50：>2mg/kg； 兔子直腸LD50：600mg/kg；豚鼠經口LD50：1810mg/kg；鵪鶉經口LD50：>2250mg/kg3、致突變性：突變微生物檢測系統：細菌-大腸桿菌：210ppm/3H4、屬低毒類，無蓄積作用，但每日經口給大鼠大劑量（1.5g/kg）乳酸，引起體重下降、貧血、血中二氧化碳含量增加。乳酸濃溶液能使皮膚發生灼傷，使眼角膜發生渾濁、壞疽，使用時要注意保護皮膚和眼睛。
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、 摩爾折射率：19.00
2、 摩爾體積（cm3/mol）：70.5
3、 等張比容（90.2K）：187.4
4、 表面張力（dyne/cm）：49.7
5、 介電常數（F/m）：
6、 偶極距（D）：
7、 極化率（10-24cm3）：7.53
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:2
3.氫鍵受體數量:3
4.可旋轉化學鍵數量:1
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積57.5
7.重原子數量:6
8.表面電荷:0
9.復雜度:59.1
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:1
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.化學性質：乳酸具有羥基和羰基，加熱時和丙交酯一樣生成線型聚酯。最初的酯化生成物為乳酰乳酸，隨著濃度的增加生成聚乳酸。
大部分生成線型聚合物，也有一部分生成丙交酯。
乳酸干餾時分解為乙醛、一氧化碳和水。乳酸單酯干餾時分解為乙醛和一氧化碳，在催化劑存在下變成乳酸的聚合物。
但乳酸二酯類干餾時生成丙烯酸酯和乙酸。
乳酸具有一般有機酸的性質，其鹽類可溶于水。能與多數醇生成酯。為了抑制乳酸聚合物的生成，可以使用過量的醇。乳酸分子中的羥基，也可以與有機酸、酸酐、酰氯等反應生成酯。與稀硫酸一同加熱時，分解成甲酸和乙醛。
2. 純品無毒。其鹽類只要不是重金屬鹽也無毒。對大鼠經口LD503730mg/kg。
3. 存在于煙葉、煙氣中。
4. 天然存在于熟牛肉、可可、小麥面包中。
5. 另外還存在于肌肉中，特別是肌肉激烈活動后乳酸的含量增加，因此感覺肌肉膨脹。
貯存方法
1.20kg玻璃瓶外套木箱包裝或用塑料桶密封包裝。貯存于清潔干燥處。
2.藥用小包裝為500g，試劑瓶裝。食用乳酸用塑料桶包裝，每桶凈重25kg。注意密封保存。按一般化學品規定貯運。
合成方法
1.以淀粉質原料、糖蜜、淀粉糖等為原料，經糖化后用適宜的酸性乳酸菌或芽孢桿菌在適宜的條件下發酵后，經碳酸鈣中和沉淀，再用稀硫酸使其轉化為乳酸，再精制后可得乳酸成品。
淀粉糖化↓糖化酶發酵↓乳酸菌中和壓濾濃縮冷卻酸化脫色↓活性炭↓硫酸抽濾真空濃縮陽離子交換陰離子交換真空濃縮脫色抽濾成品
精制方法：乳酸具有很強的吸濕性，濃縮時部分乳酸變成酸酐，加熱時自身容易發生酯化反應。因此，即使在減壓下蒸餾，要得到純品也是困難的。精制時在13.3Pa壓力下分餾，餾出物用等量乙醚與異丙醚的混合物進行溶解，在冰鹽溫度下冷卻結晶。過濾后再重復結晶兩次。也可以在干冰的溫度下進行結晶。溶劑也可用含5%石油醚（b.p. 60~80℃）的等量苯和乙醚的混合溶劑。
2.工業上生產乳酸共有三種方法，發酵法、乙醛法及丙烯腈法。目前應用最廣的是發酵法，是以含有淀粉的原料蔗糖、甜菜糖、糖蜜或糧食淀粉為原料，糖化接入乳酸菌，在ph＝5、49℃左右發酵3～4天，用碳酸鈣中和，趁熱過濾，精制得乳酸鈣。再用硫酸酸化，過濾，將濾液濃縮、脫色、除雜即得產品。
3合成法
化學合成有乙醛法和丙烯腈法，制得的乳酸為DL．乳酸。
(1)乙醛法 以乙醛與氫氰酸為原料反應生成乳腈，經水解得粗乳酸，粗乳酸經乙醇酯化再水解得乳酸：
將乙醛和冷的氫氰酸連續送入反應器生成乳腈，再用泵壓入水解釜，并加入水和硫酸催化水解得乳酸；加乙醇酯化后精餾分出乳酸乙酯；最后送入濃縮罐加熱分解而得精乳酸。
(2)丙烯腈法 丙烯腈水解得粗乳酸，再經甲醇酯化后水解得乳酸：
將丙烯腈送人反應器，在硫酸的催化下水解生成乳酸和硫酸氫銨的混合物。混合物進入酯化反應器與甲醇酯化，分離出硫酸氫銨后，粗酯送精餾塔，塔底得精酯。精酯再送蒸餾塔，加熱分解，得稀乳酸。最后經真空濃縮即得產品。
4. 煙草：BU，26。食品工業中由葡萄糖、淀粉、牛奶發酵制備；乙醛與氫氰酸反應生成氰基乙醇，再水解生成粗乳酸，醋乳酸轉化為乳酸乙酯，然后再水解為純乳酸。
用途
1.在食品工業中可用作具有防腐作用的酸味劑。化學工業中可用于醇酸樹脂，有助于提高質量。還可用于制取食品乳化劑。印染工業中可作為凡拉明防染劑，配制印花染料漿等。皮革工業中可用于皮革脫灰，可縮短鞣革時間和提高皮革質量。還可用于生產可生物降解高分子材料聚乳酸等。用作吩嗪藍、醇溶天藍等非水溶性染料的溶劑。在食品工業中用作一般的酸味劑、殺菌劑、防腐劑、防霉劑等。染色工業中用作媒染劑和溶劑。皮革工業中用作脫灰劑等。
2.主要用作調理劑和皮膚或頭發的柔潤劑，調節ph值的酸化劑。用于護膚的膏霜和乳液、香波和護發素等護發制品中，也用于剃須制品和洗滌劑中。
3.食品用酸味劑、防腐劑，制備乳酸鹽、增塑劑以及用于制革、毛紡、印染、醫藥等行業。在化妝品中用以制造酸性膏霜。
4.乳酸用作化學鎳和其他金屬的絡合劑，也可用作電鍍類的添加劑。
5. 最初是從酸牛奶中獲得的，因此成為乳酸。乳酸在自然界中分別很廣，發酵的飼料，腌制的酸菜中均有乳酸產生。
6. 工業上用乳酸作除鈣劑，主要用于果香型和乳制品香精中。用于干酪、肉制品、牛奶制品。
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