N-異丙基丙烯酰胺
結構式
| 物競編號 | 02Z9 |
|---|---|
| 分子式 | C6H11NO |
| 分子量 | 113.16 |
| 標簽 |
N-(1-甲基乙基)-2-丙烯酰胺, N-異丙基丙烯酰胺類智能單體, Isopropyl acrylamide, Isopropylamid kyseliny akrylove, 2-Propenamide-N-(1-methylethyl)-, NIPAM, H2C=CHCONHCH(CH3)2, 丙烯酰胺衍生物, 智能材料單體, 溫度敏感型材料 |
編號系統
CAS號：2210-25-5
MDL號：MFCD00041913
EINECS號：218-638-5
RTECS號：AS3675000
BRN號：暫無
PubChem號：24865991
物性數據
1. 性狀：白色至淺黃色固體
2. 密度（g/mL,25oC）：未確定
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點（oC）：60-63
5. 沸點（oC,常壓）：未確定
6. 沸點（oC,2mmHg）：89-92
7. 折射率（nD20）：未確定
8. 閃點（oF）：未確定
9. 比旋光度（）： 未確定
10. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
11. 蒸氣壓（kPa,100oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,20oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：可溶
毒理學數據
1、皮膚/眼睛刺激性：兔子，眼睛接觸，標準Draize試驗：100mg，中度反應2、急性毒性：大鼠經口LD50：375mg/kg；小鼠經口LD50：419mg/kg；小鼠腹腔LDLo：500mg/kg；兔子皮膚接觸LDLo：1580mg/kg3、其他多劑量毒性：小鼠經口TDLo：2173mg/kg/8W-I4、生殖毒性：雄性小鼠經口，16天前交配TDLo：2235mg/kg；雄性小鼠經口，5周前交配TDLo：238mg/kg；雄性小鼠經口，5天前交配TDLo：158mg/kg5、致突變性：精子形態實驗：小鼠經口：238mg/kg/5W
生態學數據
對水是稍微有害的，不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水，水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
分子結構數據
1、摩爾折射率：33.15
2、摩爾體積（cm3/mol）：128.9
3、等張比容（90.2K）：290.2
4、表面張力（dyne/cm）：25.6
5、極化率：13.14
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:0.9
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:2
5.互變異構體數量:2
6.拓撲分子極性表面積29.1
7.重原子數量:8
8.表面電荷:0
9.復雜度:96.7
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
貯存方法
冷藏應貯存于陰涼，干燥的地方。存放于密閉容器中。低溫保存
合成方法
1、丙烯酰氯與異丙胺為原料，乙酸乙酯條件下反應。 C3H7NH2+CH2CHCOCl——CH2＝CHCONHCH(CH3)2+HCl 以乙酸乙酯或苯為介質，以異丙胺(IPA)和丙烯酰氯(ACC)為原料。得到CH2＝CHCONHCH(CH3)2粗品，再通過正己烷重結晶，得到高純度CH2＝CHCONHCH(CH3)2。產率約為88%。 2、丙烯腈與異丙醇為原料，在濃硫酸條件下反應。 CH2=CHCN+(CH3)2CHOHCH2—–CHCONHCH(CH3)
將0.15 mol丙烯腈，0.15 mol異丙醇，3×10-4mol對羥基苯甲醚混勻后倒入250mL的四口燒瓶中，取0.45 mol濃硫酸倒入漏斗中從一個側口中滴入，另兩個側口分別安裝溫度計與冷凝管，中間的瓶口裝入攪拌器，控制攪拌速度在l00r／min。調節漏斗中濃硫酸的滴入速度，使反應瓶中的控制溫度在55～65℃，滴加時間約60min，繼續反應30min后，反應液的顏色為淺黃色。
反應液用氨水中和至pH=l～2，中和后，反應液分為三層，水層與油層分別放入兩個燒杯中，水層充分冷凍使NIPAM單體結晶，浮在水層的上面，硫酸銨晶體沉淀在燒杯的底部；油層充分冷凍使之結塊，然后，油層結塊和水層NIPAM 晶體減壓抽濾，置于真空烘箱中室溫干燥，再用苯-正己烷混合溶劑重結晶至少3次，即得白色晶體狀NIPAM，產率為54.2％。
用途
N-異丙基丙烯酰胺是丙烯酰胺衍生物單體，由于分子內有親水性的酰胺基和疏水性的異丙基，使其均聚物具有較低的臨界溶解溫度等良好特性，主要用于制造具有感溫特性的聚合物凝膠，例如：藥物控釋材料、酶的固體材料、脫水劑、濃縮劑等。還可用于制造變性膠乳、特種涂料、膠粘劑等。
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